tert-butyl (2S)-[3,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxoprolinate | 860781-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-[3,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxoprolinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-3,3-dideuterio-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 860781-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: MPNWQUWKRDADHK-KHQCYXSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-[3,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxoprolinate 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S)-[3-2H1]-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性水解合成（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸

  摘要：

  （2 S）-[3,3- 2 H 2 ]-脯氨酸1c和（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸1b的直接合成已经分别设计了1a和1a。后者化合物的路线的关键的步骤涉及高度立体选择性水解的甲硅烷基烯醇醚3和3a中从分别与质子化（deuteriation）重的甲硅烷基烯醇醚-面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.126
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯 在 重水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (2S)-[3,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  （2S）-脯氨酸的立体定向氘代样品的两种不同的合成方法。

  摘要：

  报道了在β-碳原子上立体定向氘化的氨基酸L-脯氨酸样品的两种不同的合成。在这些方法中的第一方法中，通过化学-酶促合成制备的标记的重氮酮6已经在碱性条件下被光解，以通过水解和分子内捕集所得的烯酮中间体9而得到相应的标记的焦谷氨酸甲酯10。然后将它们转化为（2S，3S）-[3-（2）H1]-和（2S，3R）-[2，3-（2）H2]-脯氨酸，分别为1a和1b。第二种合成分别提供（2S）-[3,3-（2）H2]-，（2S，3S）-和（2S，3R）-[3-（2）H1]-脯氨酸，1d，1a和1c ，并且是关键步骤的甲硅烷基醚14和14a的高度立体选择性水解，其中从烯醇醚的表面发生氘化或质子化。

  DOI：

  10.1039/b601097k

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021168320A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Novel 6-amino acid heteroaryldihydropyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150031687A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4和A如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] 6-AMINO ACID HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINES D'ACIDE 6-AMINÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014037480A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention provides novel compounds having the general formula:, wherein R1, R2, R3, R4 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Ether Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239920A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is an ether (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  提供了有关制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备过程，所述化合物包括具有式I的化合物，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是醚（R32）。本文描述的抑制剂靶向因子D并在替代性补体途径的早期和关键点上抑制或调节补体级联，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文描述的因子D抑制剂能够减少过度激活的补体，这与某些自身免疫、炎症和神经退行性疾病、缺血再灌注损伤和癌症有关。