tert-butyl (2S)-[3,3-2H2]-N-tert-butoxycarbonylprolinate | 860781-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-[3,3-2H2]-N-tert-butoxycarbonylprolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-[3,3-²H₂]-N-tert-butoxycarbonylprolinate
• CAS: 860781-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 273.341
• InChiKey: UMCYLERMBHATJC-MRBOIFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-[3,3-2H2]-N-tert-butoxycarbonylprolinate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2S)-[3,3-²H₂]-proline
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性水解合成（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸

  摘要：

  （2 S）-[3,3- 2 H 2 ]-脯氨酸1c和（2 S，3 R）-和（2 S，3 S）-[3- 2 H 1 ]-脯氨酸1b的直接合成已经分别设计了1a和1a。后者化合物的路线的关键的步骤涉及高度立体选择性水解的甲硅烷基烯醇醚3和3a中从分别与质子化（deuteriation）重的甲硅烷基烯醇醚-面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.126
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-[3,3-2H2]-N-tert-butoxycarbonylprolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2021168320A1

文献信息

• Two separate and distinct syntheses of stereospecifically deuteriated samples of (2S)-proline
  作者：Paul Barraclough、Petra Dieterich、Caroline A. Spray、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601097k

  日期：——

  were then converted into (2S,3S)-[3-(2)H1]- and (2S,3R)-[2,3-(2)H2]-proline, 1a and 1b respectively. The second synthesis provides (2S)-[3,3-(2)H2]-, (2S,3S)- and (2S,3R)-[3-(2)H1]-proline, 1d, 1a and 1c respectively, and has as its key step the highly stereoselective hydrolysis of the silylenol ethers 14 and 14a respectively in which deuteriation or protonation occurs from the re-face of the enol ether

  报道了在β-碳原子上立体定向氘化的氨基酸L-脯氨酸样品的两种不同的合成。在这些方法中的第一方法中，通过化学-酶促合成制备的标记的重氮酮6已经在碱性条件下被光解，以通过水解和分子内捕集所得的烯酮中间体9而得到相应的标记的焦谷氨酸甲酯10。然后将它们转化为（2S，3S）-[3-（2）H1]-和（2S，3R）-[2，3-（2）H2]-脯氨酸，分别为1a和1b。第二种合成分别提供（2S）-[3,3-（2）H2]-，（2S，3S）-和（2S，3R）-[3-（2）H1]-脯氨酸，1d，1a和1c ，并且是关键步骤的甲硅烷基醚14和14a的高度立体选择性水解，其中从烯醇醚的表面发生氘化或质子化。