allyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 676530-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 676530-78-2
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 567.552
• InChiKey: PRTQELWDXVLWKW-MOBZEUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Azidomethyl-benzoic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzoyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985

文献信息

• Synthesis of tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperidoside
  作者：Wenjie Peng、Yuwen Li、Cunsheng Zhu、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.021

  日期：2005.7

  Two isomeric flavonol 3-O-glycosides, tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperido side (1 and 2), were synthesized. The natural product from Costus spicatus assigned as the former compound is revised to the latter structure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.