2-Azidomethyl-benzoic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzoyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 676530-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azidomethyl-benzoic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzoyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 676530-79-3
• 化学式: C₃₃H₂₉F₃N₄O₁₀
• 分子量: 698.609
• InChiKey: XMDLRDGWMIDIOF-MIZCYEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  184.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidomethyl-benzoic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzoyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 oleanolic acid 28-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl ester 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[2-(azidomethyl)benzoyl]oxy-4-benzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Azidomethyl-benzoic acid (3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzoyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Ginsenoside Ro

  摘要：

  我们开发了两条简明的合成路线，它们在糖基化顺序上有所不同，最终都导向人参皂苷 Ro (1)。这些合成路线的特点是，在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化来处理葡萄糖醛酸残基，并引入 AZMB 作为邻苯甲酰基参与基团，以便日后选择性去除。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44985