4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-硝基苯乙酸 | 512180-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-硝基苯乙酸
• 英文名称: 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-nitrobenzeneacetic acid
• 英文别名: {4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-nitrophenyl}acetic acid；2-(4-(Tert-butoxycarbonylamino)-2-nitrophenyl)acetic acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-nitrophenyl]acetic acid
• CAS: 512180-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: NIDVJUQDFSSGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-硝基苯乙酸 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization

  摘要：

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。

  DOI：

  10.2533/000942903777679271
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization

  摘要：

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。

  DOI：

  10.2533/000942903777679271

文献信息

• 1,3-diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1760072A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  1,3-Diaminophenol derivatives of the general formula (I) or the physiologically compatible, water-soluble salts thereof, and composition for the oxidative dyeing of keratin fibers comprising these compounds.

  一般式为(I)的1,3-二氨基苯衍生物或其生理相容的水溶性盐，以及含有这些化合物的角蛋白纤维氧化染料组成物。
• 1,3-Diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds
  申请人：Pasquier Cecile

  公开号：US20070067923A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  1,3-Diaminophenol derivatives of the general formula (I) or the physiologically compatible, water-soluble salts thereof, and composition for the oxidative dyeing of keratin fibers comprising these compounds.

  一般式（I）的1,3-二氨基苯衍生物或其生理相容、水溶性盐，以及包含这些化合物的角蛋白纤维氧化染料组成物。
• Synthesis of Oxindoles via SmI2-Promoted Reduction of 2-Nitrophenylacetic Acids
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang

  DOI：10.1055/a-2175-1008

  日期：2024.1

  reduction of 2-nitrophenylacetic acids to oxindoles promoted by SmI2 is reported for the first time. This reaction involving the reduction of nitro group proceeds through N–O bond cleavage and direct condensation with the neighboring carboxyl group. From a synthetic point of view, a new method for the synthesis of oxindoles in mild neutral conditions is developed.

  首次报道了 SmI2 促进 2-硝基苯乙酸还原为羟吲哚的过程。该反应涉及硝基的还原，通过 N-O 键断裂并与邻近的羧基直接缩合进行。从合成的角度来看，开发了一种在温和中性条件下合成羟吲哚的新方法。
• Applications of Parallel Synthesis to Lead Optimization
  作者：Michael Altorfer、Thomas Pitterna、Jean-Pierre Obrecht、Kevin E.B. Parkes、John H. Merrett、Joseph A. Martin、Peter Maienfisch、Klaus Klumpp、André Jeanguenat、Elke Hillesheim、Saleem Farooq、Jürg Fässler、Philipp Ermert、Daniel Obrecht

  DOI：10.2533/000942903777679271

  日期：——

  Parallel synthesis of focused compound libraries for hit confirmation and lead optimization are certainly important drivers for shortening the lead discovery phase in the pharmaceutical and crop protection industries. In this article we show with permission of Roche and Syngenta three real case studies where Polyphor synthesized focused libraries for lead validation and optimization using high-throughput parallel synthesis and purification techniques. The three examples differ significantly in the synthetic strategies which were employed as well as in the chemical complexity of the final products. A multigeneration approach towards insecticidal triazines, the application of a sequential three-component reaction towards insecticidal and fungicidal thiazoles and finally a multistep synthesis approach of advanced building blocks followed by a two-step final derivatization towards novel antiviral N-hydroxy-indolin-2-ones are presented. In all cases 100–200 analogues were synthesized using parallel synthesis in solution followed by purification of the final products by parallel flash or high-throughput (unattended) HPLC (coupled to MS) within four months. Promising biological results were obtained in all three cases.

  合成集中化合物库以进行命中确认和引物优化的并行合成在制药和农药保护行业中缩短引物发现阶段的过程中起着重要作用。在本文中，我们展示了在Roche和Syngenta的许可下，Polyphor使用高通量并行合成和纯化技术为引物验证和优化合成集中化合物库的三个真实案例研究。这三个案例在所采用的合成策略以及最终产物的化学复杂性方面有显著差异。这包括一种多代向杀虫三唑的方法、一种向杀虫和杀真菌噻唑的顺序三组分反应的应用，以及一种先进构建块的多步合成方法，随后进行两步最终衍生化以制备新型抗病毒N-羟基吲哚-2-酮。在所有案例中，使用溶液中的并行合成合成了100-200个类似物，然后通过并行快速或高通量（无人值守）HPLC（与MS耦合）在四个月内纯化了最终产品。在所有三个案例中都获得了有希望的生物学结果。