(2'S,6R)-4-benzyl-6-ethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene | 210684-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,6R)-4-benzyl-6-ethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: [(1R)-5-benzyl-1-ethyl-2-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 210684-40-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: QZMHWQCBIOVYLI-NZQKXSOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,6R)-4-benzyl-6-ethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 间戊二烯 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,7S)-7-Benzyl-5-ethyl-4-methoxy-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-5-benzyl-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 、 间戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(2'S,6R)-4-benzyl-6-ethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Seock-Kyu Khim、Liping Pettus、Kshitij Thakkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00785-0

  日期：1998.6

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.