2-((2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone | 115494-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5R)-4-(methylsulfanylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 115494-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: FJTQPNGAGAHBKE-BAGYTPMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 四氯化锡 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-C- and β-S-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group

  摘要：

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.845

文献信息

• Stereoselective Preparation of β-<i>C</i>-Glycosides from 2-Deoxyribose Utilizing Neighboring Participation by 3-<i>O</i>-Methylsulfinylethyl Group
  作者：Koichi Narasaka、Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota

  DOI：10.1246/cl.1987.2139

  日期：1987.11.5

  Acid catalyzed reaction of 2-deoxy-3-O-methylsulfinylethyl-ribofuranosyl acetate with silyl enol ethers proceeded stereoselectively, resulting in the predominant formation of the corresponding β-C-glycosides.

  2-脱氧-3-O-甲基亚磺酰基乙基-呋喃核糖基乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的酸催化反应立体选择性地进行，导致相应β-C-糖苷的主要形成。
• NARASAKA, KOICHI;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2139-2142
  作者：NARASAKA, KOICHI、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KUBOTA, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——