(2S,5S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 223595-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,5S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223595-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: OSMRVVABXRHBSU-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-N-(methoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) TEA 、 sodium acetate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,5S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d

文献信息

• Heck reaction of endocyclic enecarbamates with diazonium salts. Formal enantioselective syntheses of alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, and the synthesis of a new C-aryl azasugar
  作者：Denilson F. Oliveira、Elias A. Severino、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00151-3

  日期：1999.3

  Formal total syntheses of the pyrrolidine alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, as well as the synthesis of a new C-aryl azasugar were accomplished from a common 5-membered, enantiomerically pure endocyclic enecarbamate. The key step in those syntheses relies on a novel and practical version of the Heck reaction involving endocyclic enecarbamates and diazonium salts.

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。