methyl 6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylate | 99978-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 99978-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HQRNLYCQDYACSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-cyclohexenemethanol
  参考文献：
  名称：

  5- Demethylretinal和其5- 2 H，7- 2 ħ 2和5,7- 2 ħ 2个同位素。合成，光化学和光谱学†

  摘要：

  清一色反式-5- demethylretinal和其5- 2 H，7- 2 H和5,7- 2 ħ 2同位素已经由新的和简单的方案来合成。使用光化学，获得9-，11-和13-顺式以及9,13-和11,13-顺式异构体。通过1 H NMR光谱确定结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070304
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到methyl 6-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5- Demethylretinal和其5- 2 H，7- 2 ħ 2和5,7- 2 ħ 2个同位素。合成，光化学和光谱学†

  摘要：

  清一色反式-5- demethylretinal和其5- 2 H，7- 2 H和5,7- 2 ħ 2同位素已经由新的和简单的方案来合成。使用光化学，获得9-，11-和13-顺式以及9,13-和11,13-顺式异构体。通过1 H NMR光谱确定结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070304

文献信息

• 5-Demethylretinal and its 5-2H, 7-2H2 and 5,7-2H2 isotopomers. Synthesis, photochemistry and spectroscopy
  作者：M. B. Spijker-Assink、C. Winkel、G. S. Baldwin、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070304

  日期：——

  All-trans-5-demethylretinal and its 5-2H, 7-2H and 5,7-2H2 isotopomers have been synthesized by means of a new and simple scheme. Using photochemistry, the 9-, 11- and 13-cis, as well as the 9,13- and 11,13-di-cis isomers, were obtained. The structures were established by means of 1H NMR spectroscopy.

  清一色反式-5- demethylretinal和其5- 2 H，7- 2 H和5,7- 2 ħ 2同位素已经由新的和简单的方案来合成。使用光化学，获得9-，11-和13-顺式以及9,13-和11,13-顺式异构体。通过1 H NMR光谱确定结构。
• SPIJKER-ASSINK, M. B.;WINKEL, C.;BALDWIN, G. S.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 125-131
  作者：SPIJKER-ASSINK, M. B.、WINKEL, C.、BALDWIN, G. S.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4973354A
  申请人：——

  公开号：US4973354A

  公开（公告）日：1990-11-27
• Total Synthesis of (+/−)-Frondosin B and (+/−)-5-<i>epi</i>-Liphagal by Using a Concise (4+3) Cycloaddition Approach
  作者：Duchan R. Laplace、Bart Verbraeken、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201303273

  日期：2014.1.3

  developed (4+3) cycloaddition between dienes and furfuryl alcohols, as precursors of oxyallyl‐type cations, has been used as a key step in the racemic syntheses of two natural products: frondosin B and liphagal. This work demonstrates the synthetic potential of this cycloaddition reaction, and offers a short synthetic route to an interesting family of natural products. A full account of these synthetic studies

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。