(2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol | 182206-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 182206-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: GNFOKZIANHWVJE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-5-benzyloxy-syn-3,4-dihydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环状碳酸酯的钌催化烯丙基取代

  摘要：

  摘要 在 CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) 存在下，烯丙基环状碳酸酯被 PhSH 或 PhOH 烯丙基取代，通过亲核试剂对 π 的外部攻击，分别得到 (E)-烯丙醇和赤型-β-羟基噻吩氧化物或苯氧化物。 -烯丙基钌络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608004631
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-(benzyloxy)-4-hydroxypent-2-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate 在 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  跨复分解/铱（I）催化的烯丙基醚化策略：（迭代）催化不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209112