(E)-(3S,4R,7S)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-5-en-1-yn-4-ol | 853211-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-(3S,4R,7S)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-5-en-1-yn-4-ol
• 英文别名: (E,3S,4R,7S)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-5-en-1-yn-4-ol
• CAS: 853211-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IVDFOHHQEOPQGL-SJKFKIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R,7S)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-5-en-1-yn-4-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5S,6S)-6-acetoxy-5-methyl-2-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A

  摘要：

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864804
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (1Z,5E)-(3S,4R,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(E)-(3S,4R,7S)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-5-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A

  摘要：

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864804