Diisopropyl-carbamic acid (1Z,5E)-(3S,4R,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl ester | 853211-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (1Z,5E)-(3S,4R,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl ester
• 英文别名: [(1Z,3S,4R,5E,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-1,5-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 853211-34-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅
• 分子量: 397.555
• InChiKey: RYXDIRLKIMZFSK-YZEXLFNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (1Z,5E)-(3S,4R,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 Benzoic acid (E)-(1S,4S)-4-methyl-1-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A

  摘要：

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864804
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 鹰爪豆碱 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1Z,5E)-(3S,4R,7S)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A

  摘要：

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864804

文献信息

• Preparation of the Three C1-C7, C8-C15, and C16-N22 Fragments of the Hsp90 Inhibitor Herbimycin A
  作者：Jean-Daniel Brion、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Sylvie Centonze-Audureau、François-Hugues Porée、Jean-François Betzer

  DOI：10.1055/s-2005-864804

  日期：——

  The construction of the three C16-N22 2, C1-C7 6 (as 23) and C8-C15 5 (as 32) segments of the Hsp90 inhibitor herbimycin A (1) is reported. 1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol compound 2 was obtained in 55% yield for 3 steps from the commercially available diiodo derivative 7. Reaction between 1,1-dibromo-alkene 22 and vinyltin 17a using Pd(PPh3)4 or Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine, in toluene or DMF at 85 °C, led to enyne 23 in 63% yield (19% overall yield from isopropylidene glyceraldehyde). The synthesis of the C8-C15 sub-unit 32 was performed in 3.4% overall yield for 13 steps, from the commercially available ester 24, with a Hoppe crotylation as a key step.

  报告了 Hsp90 抑制剂 herbimycin A（1）的三个 C16-N22 2、C1-C7 6（如 23）和 C8-C15 5（如 32）段的结构。1-Iodo-3-nitro-2,5-diphenol 化合物 2 由市售的二碘衍生物 7 经过 3 个步骤制得，收率为 55%。在 85 ℃ 的甲苯或 DMF 中，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(CH3CN)2Cl2/CuI/diisopropylethylamine 使 1,1-二溴烯烃 22 与乙烯基锡 17a 反应，得到炔 23，收率为 63%（从异丙亚基甘油醛得到的总收率为 19%）。合成 C8-C15 亚基 32 的关键步骤是 Hoppe 弯乙酰化，通过 13 个步骤从市售酯 24 合成，总收率为 3.4%。