2-<2-(4'-Methoxyphenyl)-ethyl>-acrylsaeureethylester | 77831-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<2-(4'-Methoxyphenyl)-ethyl>-acrylsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylenebutanoate；2-[2-(4'-Methoxyphenyl)-ethyl]-acrylsaeureethylester；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenebutanoate
• CAS: 77831-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XCPOXSPKYWLXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4'-Methoxyphenyl)-ethyl>-acrylsaeureethylester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1-Methyl-3-<2-(4'-methoxyphenyl)-ethyl>-4-piperidon
  参考文献：
  名称：

  cis-3,10b-dimethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydro-benzo [f]isoquinoline 的合成和药理试验

  摘要：

  1,4-二甲基-3-[2-(4'-甲氧基苯基)-乙基]-4-羟基哌啶(6)的环化反应得到描述，其制备方法描述为纯顺式形式的标题化合物。它在小鼠中显示出显着的镇痛特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140303
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)pyridine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-(4'-Methoxyphenyl)-ethyl>-acrylsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756

文献信息

• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Phosphinic acid-based MMP-13 inhibitors that spare MMP-1 and MMP-3
  作者：Lawrence A. Reiter、Peter G. Mitchell、Gary J. Martinelli、Lori L. Lopresti-Morrow、Sue A. Yocum、James D. Eskra

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00413-x

  日期：2003.7

  Phosphinic acid-based inhibitors of MMP-13 have been investigated with the aim of identifying potent inhibitors with high selectivity versus MMP-1. Independent variation of the substituents on a P-1' phenethyl group and a P-2 benzyl group improved potencies in both cases around 3-fold over the unsubstituted parent. Combining improved P-1' and P-2 groups into a single molecule gave an inhibitor with a 4.5 nM IC50 against MMP-13 and which is 270-fold selective over MMP-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAHNE F.; ZYMALKOWSKI F.; BRAUN U., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 3, 197-204
  作者：HAHNE F.、 ZYMALKOWSKI F.、 BRAUN U.

  DOI：——

  日期：——