3-phenyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole | 97620-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4,5-dihydrobenzo[e]benzotriazole
• CAS: 97620-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: GAMAGXZRRKKNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  烷酮烯醇化物与叠氮化物在深共晶溶剂中的 1,3-偶极环加成用于密集官能化 1,2,3-三唑的无金属区域选择性合成

  摘要：

  烷酮烯醇化物和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应在生态友好的低共熔混合物中顺利且区域选择性地进行，以产生致密官能化的 1,2,3-三唑。具有药理活性的三唑也已通过伸缩式一锅环加成/还原过程直接靶向 DES。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200843

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。
• Organocatalytic Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Unactivated Ketones and Arylazides
  作者：Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201102046

  日期：2011.11.11

  complementary method to Huisgen's metal‐catalyzed triazole synthesis is described using unactivated ketones and arylazides as the substrates and proline as an organocatalyst. Dramatic acceleration was observed for this reaction using microwave activation and high regio‐ and chemoselectivities were obtained for a wide range of ketones and arylazides (see scheme).

  有机点击反应：使用未活化的酮和芳基叠氮化物为底物，脯氨酸为有机催化剂，描述了一种新的互补方法，用于Huisgen的金属催化三唑合成。使用微波活化反应可观察到显着的加速作用，并获得了广泛的酮和芳基叠氮化物的高区域选择性和化学选择性（参见方案）。