(E)-6-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one | 1346937-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
• 英文别名: (E)-6-((E)-3-(4-methoxyphenyl)propylene)benzo[d][1,3]dioxo-5(6H)-one；(E)-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 1346937-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: SJYFBGBIZNNKNP-JDVNWEJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 (Cr)-MIL-101-SO₃H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-6-(4-methoxyphenyl)-7-(4-methoxystyryl)-6,6a,7,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]chromeno[4,3-b][1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基衍生的MIL-101 MOF催化的邻甲醌甲基化物中间体进行的 2 H-苯甲基二聚体轻松实现†

  摘要：

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj01354c
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 柠檬酸 、 silver(l) oxide 、 维生素 C 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Biologically Important Chiral 1,3-Dioxolochroman Frameworks via Catalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition
  作者：Man-Su Tu、Si-Jia Liu、Chen Zhong、Shu Zhang、Huiwen Zhang、Yuan-Lin Zheng、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00119

  日期：2020.4.17

  A diastereo- and enantioselective construction of biologically important chiral 1,3-dioxolochroman frameworks has been established via chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of ortho-quinone methides with 3-methyl-2-vinylindoles. By using this approach, a series of indole-based chiral 1,3-dioxolochromans were synthesized with structural diversity in generally good yields

  通过手性磷酸（CPA）催化邻醌甲基化物与3-甲基-2-乙烯基吲哚的不对称[4 + 2]环加成反应，建立了生物学上重要的手性1,3-二氧杂色满铬骨架的非对映体和对映体。通过使用这种方法，合成了具有结构多样性的一系列基于吲哚的手性1,3-二氧杂色满，通常具有良好的收率，出色的非对映选择性和高对映选择性（最高收率98％，> 95：5 dr，97％ee）。对某些选定产物的细胞毒性活性的评估表明，这类手性1，3-二氧杂色满铬衍生物具有一定程度的抗癌活性。该反应不仅为获得手性1提供了一种有效的合成方法，具有结构多样性和光学纯度的3-dioxolochroman衍生物，也将丰富涉及邻醌甲基化物的催化不对称[4 + 2]环加成反应的研究内容。此外，这些化合物的生物测定将为发现手性1，3-二氧杂色满铬衍生物的有用生物活性提供参考，这将有助于发现先导化合物。
• 一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN113583015A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供了一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法，包括步骤如下：于溶剂中，在钯催化体系催化下，γ‑亚甲基‑δ‑戊内酯化合物Ⅰ和邻醌甲基化物Ⅱ发生[4+4]环加成反应，得到手性含氧八元环化合物Ⅲ；所述钯催化体系由钯催化剂和手性配体组成，所述手性配体具有式Ⅳ所示结构。本发明通过钯催化的不对称烯丙基环加成反应构建含氧八元环化合物，具有操作方便，简洁，收率高，反应原料价廉易得，催化剂成本低，底物适用范围广泛，非对映选择性好，对性选择性高等优点。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.