2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)thiophene | 93414-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)thiophene
• 英文别名: (1R)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thienyl)-D-glucitol
• CAS: 93414-72-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₅S
• 分子量: 606.783
• InChiKey: FHBMBQOVQINISP-MUIHICNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium sulfide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a

文献信息

• Aromatic and heterocyclic 1-C-substituted derivatives of 1,5-anhydro-d-glucitol
  作者：Grzegorz Grynkiewicz、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85249-0

  日期：1984.8

  Reaction of anomeric 1-O-acyl and 1-halide derivatives of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose with anisole, ferrocene, thiophene, furan, and 1,3,5-trimethoxybenzene in the presence of a Lewis acid gives the corresponding C-beta-D-glucopyranosyl derivatives.

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖的异头1-O-酰基和1-卤化物与苯甲醚，二茂铁，噻吩，呋喃和1,3,5-三甲氧基苯的反应路易斯酸的存在给出相应的C-β-D-吡喃葡萄糖基衍生物。