3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid chloride | 121687-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-carbonochloridoyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121687-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₁₀
• 分子量: 394.763
• InChiKey: ZSBGKYIWTVCFRX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid chloride 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  WEISER, WOLFGANG;LEHMANN, JOCHEN;BREWER, CURTIS F.;, HEHRE EDWARD J., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 287-299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以74%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇的合成，前手性底物用于探测葡糖基化酶的催化功能。

  摘要：

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84081-3

文献信息

• Dupuis, Jacques; Giese, Bernd; Rueegge, Daniel, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 887 - 888
  作者：Dupuis, Jacques、Giese, Bernd、Rueegge, Daniel、Fischer, Hanns、Korth, Hans-Gert、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——