1-甲氧基-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 52784-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 1-Methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 52784-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: TXTFCEPLBKJZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到N-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的2-环己基-2'-烯基-N-甲基苯胺的杂环化

  摘要：

  在乙酸存在下，将乙酸中的2- [2'-环己烯基] -N-甲基苯胺与乙酸汞（II）环合，以优异的收率得到1-αIkoxy-1、2、3、4-四氢咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88767-5
• 作为产物：
  描述：

  3-N-Methylanilino cyclohexene 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-甲氧基-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的2-环己基-2'-烯基-N-甲基苯胺的杂环化

  摘要：

  在乙酸存在下，将乙酸中的2- [2'-环己烯基] -N-甲基苯胺与乙酸汞（II）环合，以优异的收率得到1-αIkoxy-1、2、3、4-四氢咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88767-5

文献信息

• Synthesis of 1-alkoxy-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles by mercury(II) mediated heterocyclization of 2-cyclohex-2′-enyl-<i>N</i>-alkylanilines
  作者：K. C. Majumdar、U. Das

  DOI：10.1139/v96-175

  日期：1996.8.1

  high yields by the mercury(II) mediated heterocyclization of 2-cyclohex-2′-enyl-N-alkylanilines 2(a–g), which in turn were obtained by the acid-catalyzed amino Claisen rearrangement of 3-N-alkylanilinocyclohexenes 1(a–g). Additional supporting evidence for the structure of product 3 was obtained from chemical transformations. Key words: 1-alkoxy tetrahydrocarbazole, mercury(II) mediated heterocyclization

  标题化合物 3(a-i) 是通过汞 (II) 介导的 2-环己-2'-烯基-N-烷基苯胺 2(a-g) 的杂环化以高产率合成的，而后者又是通过酸获得-催化3-N-烷基苯胺基环己烯1(a-g)的氨基克莱森重排。从化学转化中获得了产品 3 结构的其他支持证据。关键词：1-烷氧基四氢咔唑，汞(II)介导的杂环化，氨基克莱森重排，3-N-甲基苯胺基环己烯。
• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。
• MAJUMDAR, K. C.;DE, R. N.;SAHA, S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1207-1208
  作者：MAJUMDAR, K. C.、DE, R. N.、SAHA, S.

  DOI：——

  日期：——