蘑菇氨酸 | 2757-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 蘑菇氨酸
• 中文别名: 2-氨基-5-[2-[4-(羟基甲基)苯基]肼基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: agaritine
• 英文别名: β-N-(γ-L(+)-glutamyl)-4-(hydroxymethyl)phenylhydrazine；L-agaritine；(2S)-2-amino-5-[2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]hydrazinyl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 2757-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: SRSPQXBFDCGXIZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  207°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D25 +7° (c = 0.8)
• 沸点：
  410.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2145 (rough estimate)
• 物理描述：
  Agaritine appears as colorless glistening crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  GLISTENING CRYSTALS FROM DILUTE ALCOHOL
• 溶解度：
  Very Soluble (NTP, 1992)
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: 7 DEG @ 25 °C/D (CONCN = 0.8 G IN 100 ML WATER); MAX ABSORPTION (WATER): 237.5 NM (E= 12,000), 280 NM (E= 1,400)
• 解离常数：
  PKA IN WATER: 3.4 & 8.86

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

双孢蘑菇（Agaricus bisporus）的孢子体中含有γ-谷氨酰转移酶，这种酶能够将阿加林分解成L-谷氨酸和4-(羟甲基)苯基肼。这种水解作用也可能被哺乳动物肠道中的酶催化。

Sporophores of Agaricus bisporus contain gamma-glutamyl transferase, which cleaves agaratine to L-glutamate and 4-(hydroxymethyl)phenylhydrazine. This hydrolysis may also be catalyzed by enzymes found in mammalian gut.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

两个酶途径在双孢蘑菇中从阿加里丁生成4-(羟甲基)苯基亚硝离子：（1）将阿加里丁转化为4-(羟甲基)苯基肼，并进一步氧化为相应的亚硝离子。（2）将阿加里丁转化为4-(羟甲基)苯基亚硝离子，不形成肼中间体。这些酶系统似乎是蘑菇中4-(羟甲基)苯基亚硝离子以0.6 ppm水平出现的原因。

Two enzymic pathways in Agaricus bisporus generate the 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion from agaritine: (1) conversion of agaritine to 4-(hydroxymethyl)penylhydrazine and further oxidation to the respective diazonium ion. (2) conversion of agaritine to 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion, without formation of the hydrazine intermediate. These enzyme systems appear to be responsible for the occurrence of the 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion at a level of 0.6 ppm in the mushroom.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：agaritine（agaritine是一种在蘑菇中发现的化合物，具有潜在的致癌性）

IARC Carcinogenic Agent:Agaritine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第31卷：（1983年）某些食品添加剂、饲料添加剂和天然存在物质

IARC Monographs:Volume 31: (1983) Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蘑菇氨酸 、 4-(1,1-二甲基乙基)-3,5-环己二烯-1,2-二酮 在 sodium phosphate buffer 、 tyrosinase 作用下， 生成 (S)-2-Amino-4-[N'-(2-tert-butyl-4,5-dihydroxy-phenyl)-N'-(4-hydroxymethyl-phenyl)-hydrazinocarbonyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  来自双孢蘑菇的琼脂素能够防止黑色素形成

  摘要：

  随质子浓度呈非线性下降，且与初始邻醌浓度无关。[Q] 0 显示随初始邻醌浓度线性增加，随质子浓度非线性减少，并且与初始琼脂素浓度无关。考虑到琼脂对邻醌的影响，本文呼吁在邻醌积累实验中使用琼脂时应谨慎。此外，还讨论了鹰嘴豆碱在蘑菇褐变中的可能作用。本文呼吁在邻醌积累实验中使用琼脂素时要谨慎。此外，还讨论了鹰嘴豆碱在蘑菇褐变中的可能作用。本文呼吁在邻醌积累实验中使用琼脂素时要谨慎。此外，还讨论了鹰嘴豆碱在蘑菇褐变中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00562-7
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 Pd/C poisoned with quinoline-sulfur 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 蘑菇氨酸
  参考文献：
  名称：

  伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成

  摘要：

  通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯（4）还原4-肼基苄醇（3（58％）），而LiA1H 4或LiBh 4还原4进一步产生（通过中间体3）（4-甲苯基）肼（5）。醇3在无O 2的条件下是稳定的，并且无论是热催化还是H +催化都没有消除H 2 O的趋势。SeO 2氧化3生成4-（羟甲基）苯重氮重离子（8），由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定。在二环己基碳二亚胺的存在下，将3与1-苄基5-氢N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸缩合（10），得到81％的N 2-（苄氧羰基）-L-谷氨酸1-（苄基酯）5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（11），在受控的氢解下（喹啉硫中毒的Pd / C催化剂），得到82％的L-谷氨酸5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（1），即琼脂碱，双孢蘑菇的代谢产物。不中毒的催化剂，氢解（11）得到L-谷氨酸5- [2-（4-甲苯基）酰肼]（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700505

文献信息

• Terpenoid spiro ketal compounds with LXR agonists activity, their use and formulations with them
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2468253A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, respectively, of an extract and/or especially one or more natural spiro triterpenoids and derivatives thereof, especially from the blazeispirol family, obtainable from Agaricus species, alone or as supplement, as active ingredient in the prophylactic and/or therapeutic treatment of a disease, disorder or condition that responds to the modulation of Liver X receptor, either in humans or in other mammals, and/or to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures for the treatment of said disease, disorder or condition, as well as corresponding methods of treatment, or their use in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for said treatment. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament (including a nutraceutical) for the prophylactic and/or therapeutic treatment of said disorder, disorder or condition, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in said prophylactic and/or therapeutic treatment. They can also be used for non-therapeutic, e.g. cosmetic, purposes only.

  本发明涉及姬松茸提取物和/或特别是一种或多种天然螺三萜类及其衍生物，尤其是从姬松茸中提取的blazeispirol家族中的一种或多种天然螺三萜类及其衍生物的使用或方法（尤其是针对需要此类治疗的动物，特别是人类），作为预防和/或治疗疾病的活性成分、本发明还涉及上述提取物和/或天然化合物或混合物用于治疗上述疾病、紊乱或病症的用途，以及相应的治疗方法，或它们在制造用于上述治疗的药物或保健品配方中的用途。本发明还涉及用于治疗或制备预防和/或治疗上述疾病、失调或病症的药物（包括营养保健品）的上述提取物和/或化合物，以及它们的制备方法。它还涉及包含上述提取物和/或天然化合物的药物或保健品制剂，这些制剂可用于上述预防和/或治疗。它们也可仅用于非治疗目的，如美容。
• CHEMICAL MECHANICAL POLISHING (CMP) COMPOSITION, METHOD AND SYSTEM FOR COBALT-CONTAINING SUBSTRATE
  申请人：Versum Materials US, LLC

  公开号：EP3257910A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  Chemical mechanical polishing (CMP) compositions, methods and systems for polish cobalt or cobalt-containing substrates are provided. The CMP compositions comprise α-alanine, abrasive particles, a salt of phosphate, corrosion inhibitor, oxidizer and water. The cobalt chemical mechanical polishing compositions provide high removal rate of Co as well as very high selectivity of Co film vs. dielectric film, such as TEOS, SixNy (with 1.0 < x <3.0, 1.33 < y <4.0), low-k, and ultra low-k films.

  提供了用于抛光钴或含钴基底的化学机械抛光（CMP）组合物、方法和系统。CMP 组合物由 α-丙氨酸、研磨颗粒、磷酸盐、缓蚀剂、氧化剂和水组成。钴化学机械抛光组合物具有很高的钴去除率，以及钴膜与介质膜（如 TEOS、SixNy（1.0 < x <3.0，1.33 < y <4.0）、低-k 和超低-k 膜）的极高选择性。
• ADDITIVES FOR BARRIER CHEMICAL MECHANICAL PLANARIZATION
  申请人：Versum Materials US, LLC

  公开号：EP3263667A1

  公开（公告）日：2018-01-03

  A barrier chemical mechanical planarization polishing composition is provided that includes suitable chemical additives. The suitable chemical additives are silicate compound and high molecular weight polymers/copolymers. There is also provided a chemical mechanical polishing method using the barrier chemical mechanical planarization polishing composition.

  提供了一种阻隔化学机械平面抛光组合物，其中包括合适的化学添加剂。合适的化学添加剂是硅酸盐化合物和高分子量聚合物/共聚物。还提供了一种使用阻隔化学机械平面抛光组合物的化学机械抛光方法。
• 変異原物質除去方法
  申请人：ビーエイチエヌ株式会社

  公开号：JP2012005469A

  公开（公告）日：2012-01-12

  【課題】食用キノコから変異原物質を除去する簡便な方法、及び、該方法により得られる変異原物質を除去した食用キノコ加工物を含有する組成物を提供すること。【解決手段】アガリクス茸等の食用キノコから１０〜２０％低級アルコール水溶液に不溶の成分を除去することを特徴とする、アガリチンを除去する方法。該方法によりアガリチンが除去された食用キノコ加工物を配合してなる飲食品、医薬品、飼料又はペットフード。【選択図】なし

  提供一种从食用菌中去除致突变物质的简单方法，以及用该方法获得的含有已去除致突变物质的加工食用菌的组合物。 解决方案：一种从食用菌（如姬松茸）中去除姬松茸素的方法，其特征在于去除不溶于 10-20%低级酒精水溶液的成分。 一种食品或饮料、药品、饲料或宠物食品，包含用该方法去除琼脂糖的加工食用菌。 无。
• Process for preparing medicinal mycological preparations
  申请人：Wieser James A.

  公开号：US10092609B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention provides medicinal fungal preparations that have twenty or more times more medicinal potency than corresponding medicinal fungal preparations made by prevailing means in the prior art. In particular the invention provides nutrient-supplemented bioactive cell-ruptured cultures of medicinal fungi for which the post-rupture extraction medium is edible or potable, and has no significant side effects. The invention further provides methods to prepare them, and pharmacological preparations based on whole-culture biomass including the growth medium and metabolites.

  本发明提供的药用真菌制剂的药效是现有技术中通过普遍方法制成的相应药用真菌制剂的二十倍或二十倍以上。特别是本发明提供了营养补充型生物活性细胞破壁培养的药用真菌，其破壁后提取培养基可食用或饮用，且无明显副作用。本发明进一步提供了制备它们的方法，以及基于包括生长培养基和代谢物在内的全培养生物质的药用制剂。