| 145060-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• CAS: 145060-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 352.371
• InChiKey: AEVVMKJBSJNZIH-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-巯基嘌呤-2-脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及双链稳定性

  摘要：

  描述了将2'-脱氧肌苷转化为6-硫代-2'-脱氧肌苷（III）和制备S-保护的6-巯基嘌呤亚磷酰胺（VI）的简单程序。将单体（VI）掺入DNA低聚物中，并转化成含有6-巯基嘌呤和其他在6-位修饰的嘌呤的寡聚物。含有6-巯基嘌呤或6-硫鸟嘌呤的DNA双链体的解链温度（Tm）的测量结果表明，两者都优先与胱氨酸而不是与胸腺嘧啶配对，但是S的存在通常会使DNA双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89045-e
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯 在 硫代乙酸 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及双链稳定性

  摘要：

  描述了将2'-脱氧肌苷转化为6-硫代-2'-脱氧肌苷（III）和制备S-保护的6-巯基嘌呤亚磷酰胺（VI）的简单程序。将单体（VI）掺入DNA低聚物中，并转化成含有6-巯基嘌呤和其他在6-位修饰的嘌呤的寡聚物。含有6-巯基嘌呤或6-硫鸟嘌呤的DNA双链体的解链温度（Tm）的测量结果表明，两者都优先与胱氨酸而不是与胸腺嘧啶配对，但是S的存在通常会使DNA双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89045-e

文献信息

• Preparation of Oligodeoxynucleotides Containing 6-Methylthiopurine Residues by Chemical Synthesis or Specific Methylation
  作者：Yao-Zhong Xu、Qinguo Zheng、Peter Swann

  DOI：10.1080/15257779508012504

  日期：1995.5.1

  Abstract Two methods (chemical synthesis and specific methylation) are described for the preparation of oligodeoxynucleotides containing 6-methylthiopurine residues. 6-Methylthiopurine phosphoramidite (6) is prepared and incorporated into oligomers. Methylation with methyl iodide of 6-thiopurine (or 6-thioguanine) in oligonucleotides also leads to exclusive production of 6-methylthiopurine (or 6-methylthioguanine)

  摘要描述了两种制备含有6-甲基硫代嘌呤残基的寡脱氧核苷酸的方法（化学合成法和特异性甲基化法）。制备6-甲基硫代嘌呤亚磷酰胺（6），并掺入低聚物中。寡核苷酸中的6-硫代嘌呤（或6-硫代鸟嘌呤）的甲基碘的甲基化还导致独家生产6-甲基硫代嘌呤（或6-甲基硫代鸟嘌呤）低聚物。
• Post-synthetic introduction of labile functionalities onto purine residues via 6-methylthiopurines in oligodeoxyribonucleotides
  作者：Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00596-0

  日期：1996.8

  oligodeoxynucleotides containing 6-methylthiopurine residues. 6-Methylthiopurine phosphoramidite (6) has been prepared and incorporated into oligomers. Methylation with methyl iodide of 6-thiopurine (or 6-thioguanine) in oligomers also exclusively produces oligomers containing 6-methylthiopurine (or 6-methylthioguanine). The methylthio group at defined purine residues in the deprotected oligomers can be oxidized

  描述了两种用于制备含有6-甲基硫代嘌呤残基的寡脱氧核苷酸的方法。已经制备了6-甲基硫代嘌呤亚磷酰胺（6），并将其掺入低聚物中。在低聚物中用6-硫代嘌呤（或6-硫代鸟嘌呤）的甲基碘进行甲基化还专门产生含有6-甲基硫代嘌呤（或6-甲基硫代鸟嘌呤）的低聚物。脱保护的低聚物中定义的嘌呤残基上的甲硫基可以被选择性氧化，并在最后一步转化为各种官能团，包括放射性35 S-硫基，这是进行交联研究的有用标签。