tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1529808-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1529808-12-5
• 化学式: C₃₈H₄₂F₃NO₆Si
• 分子量: 693.835
• InChiKey: HTNNISDSFLAXGG-JSMUHSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50 mg的产率得到tert-butyldiphenylsilyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以0.055 g的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j