5,7-di-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate | 2750161-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 5,7-ditert-butyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-3-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 2750161-92-1
• 化学式: BF₄*C₂₂H₂₅F₃NO
• 分子量: 463.246
• InChiKey: LBPQFQRZKBOBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 吡啶 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(3-(1-methylcyclohexyl)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 5,7-di-tert-butyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟效应光催化 4-Exo-Trig 环化级联获得氟烷基化环丁烷

  摘要：

  通过硫代炔或三氟甲基烯烃的光催化4-外三环化级联，实现了含季碳的氟烷基环丁烷的区域选择性和非对映选择性合成。 DFT 计算表明，由超共轭 π→σ* CF相互作用产生的氟效应，解释了空间位阻烯烃碳上的 α-选择性自由基加成，这促进了罕见的 4-exo-trig 环闭合。

  DOI：

  10.1002/anie.202405678

文献信息

• Nontraditional Fragment Couplings of Alcohols and Carboxylic Acids: C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling via Radical Sorting
  作者：Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02062

  日期：2022.4.13

  describe the C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alcohols and carboxylic acids through the dual combination of N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated deoxygenation and hypervalent iodine-mediated decarboxylation. This mild and practical Ni-catalyzed radical-coupling protocol was employed to prepare a wide array of alkyl–alkyl cross-coupled products, including highly congested quaternary carbon centers from

  醇类和羧酸是有机化学中商业上最丰富、合成用途最广、操作最方便的官能团。在可见光光氧化还原催化下，这些天然合成手柄很容易进行自由基活化，由此产生的开壳中间体随后可以参与过渡金属催化。在本报告中，我们通过N的双重组合描述了醇和羧酸的 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 交叉偶联-杂环卡宾 (NHC) 介导的脱氧作用和高价碘介导的脱羧作用。这种温和实用的 Ni 催化自由基偶联方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物，包括来自相应叔醇或叔羧酸的高度拥挤的季碳中心。我们展示了这种方法在酒精C 1烷基化和形式同系化以及药物、天然产物和生物分子的后期功能化方面的合成应用。
• NHC–alcohol adduct-mediated photocatalytic deoxygenation for the synthesis of 6-phenanthridine derivatives
  作者：Xueji Ma、Qingyun Wang、Jinge Wu、Liyuan Zhang、Aili Sun、Zhanyong Wang

  DOI：10.1039/d2ob00814a

  日期：——

  In situ generated NHC–alcohol adducts undergo C–O cleavage under photocatalytic conditions for the synthesis of 6-substituted phenanthridines. Mechanism experiments confirmed the generation of alkyl radicals.

  “原位”生成的NHC-醇加合物在光催化条件下经历C-O键裂解，用于合成6-取代的菲啶。机理实验证实了烷基自由基的产生。
• NHC-mediated photocatalytic deoxygenation of alcohols for the synthesis of internal alkynes <i>via</i> a Csp³–Csp coupling reaction
  作者：Xueji Ma、Liujie Wang、Xiaoqing Meng、Wenbo Li、Qin Wang、Yuke Gu、Lingna Qiu

  DOI：10.1039/d3ob01066j

  日期：——

  In situ generated NHC-alcohol adducts undergo C–O cleavage under photocatalytic conditions in a new approach to synthesize various internal alkynes. Mechanism experiment confirmed the generation of alkyl radicals.

  原位生成的 NHC 醇加合物在光催化条件下发生 C-O 裂解，这是合成各种内部炔烃的新方法。机理实验证实了烷基自由基的生成。