4-Phenyl-4-(trimethylsiloxy)butansaeure-methylester | 106543-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Phenyl-4-(trimethylsiloxy)butansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 4-phenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)butanoate；Methyl 4-phenyl-4-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 106543-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: QWJWQGQAZVGLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-4-(trimethylsiloxy)butansaeure-methylester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到γ-苯基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate 在 Pd/C poisoned with NEt₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-Phenyl-4-(trimethylsiloxy)butansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bistriphenylsilanol-Assisted Oxidation Catalyzed by Chromium(VI) Oxide of Activated Trimethylsilyl Ethers with<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart、Abdelaziz N'Ait Ajjou

  DOI：10.1080/00397919208021332

  日期：1992.7

  Secondary benzylic or allylic trimethylsilyl ethers are oxidized at room temperature to the corresponding ketones in good yields using aqueous 70% t-BuOOH and catalytic amounts of a mixture of Ph3SiOH and CrO3.
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 617 - 626
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER CH.; REISS. IG, H.-U., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 627-629
  作者：BRUCKNER CH.、 REISS. IG, H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER CH.; REISS. IG, H.-U., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 617-626
  作者：BRUCKNER CH.、 REISS. IG, H.-U.

  DOI：——

  日期：——