c-2-Phenyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 77903-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: c-2-Phenyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: t-2-Phenyl-c-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester；2-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester；2-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)cyclopropancarbonsaeure-methylester；Methyl 2-phenyl-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 77903-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: RKECPCJERFWCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2-Phenyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Ingrid; Hirsch, Elisabeth; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 重氮乙酸甲酯 在 copper diacetate 、 (S)-1,1-bis(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propan-1-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 c-2-Phenyl-t-2-(trimethylsiloxy)-r-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Dammast, Franziska; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2727 - 2732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel rearrangement leading to methoxycarbonylmethylated silyl enol ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98693-3

  日期：1985.1

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates rearrange smoothly and quantitatively to the corresponding silyl enol ethers (3) by addition of a catalytical amount of iodo trimethylsilane. Scope and limitation of this novel process as well as the synthesis of the electron rich diene (10a) are described.

  通过加入催化量的碘代三甲基硅烷，将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平稳而定量地重排为相应的甲硅烷基烯醇醚（3）。描述了该新颖方法的范围和局限性以及富电子二烯（10a）的合成。
• Low temperature equilibration of cyclopropanes by Lewis acid catalysis
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ingrid Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81506-3

  日期：1983.1

  Under the influence of Lewis acids the cis/trans-equilibration of methyl 2-trimethyl-siloxy cyclopropanecarboxylates occurs even at −78°C. It involves the heterolytic cleavage of a CC bond and seems to be governed by steric effects.

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。
• Synthesis of functionalized furan derivatives by hydroxyalkylation of methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates
  作者：Christiane Brückner、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/c39850001512

  日期：——

  A variety of methyl tetrahydrofuran-3-carboxylates (4) or the 5-oxo analogues (6) are available in good overall yield by deprotonation of cyclopropanes (1), addition of carbonyl compounds, ring cleavage, and reductive or oxidative work-up, respectively.

  通过环丙烷的去质子化（1），羰基化合物的添加，环的裂解以及还原性或氧化性的处理，可以获得高产率的各种四氢呋喃-3-羧酸甲酯（4）或5-氧代类似物（6）。 ， 分别。
• Lewis acid promoted additions of cyclopropanes to iminium salts: a new possibility for α-methylene-γ-butyrolactone synthesis
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hiltrud Lorey

  DOI：10.1039/c39860000269

  日期：——

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates (1) smoothly add to dimethylmethyleneammonium trifluoromethanesulphonate, generated in situ, or to the corresponding minium chloride (4) in the presence of TiCl4, giving α-aminomethylated γ-oxoesters (6) in good yield; these can serve as precursors for α-methylene-γ-butyrolactones (7) as well as for acrylic ester derivatives (8).

  将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯（1）平稳地添加到原位生成的三氟甲磺酸二甲基亚甲基铵盐中，或在存在TiCl 4的情况下添加到相应的最小氯化物（4）中，以高收率得到α-氨基甲基化的γ-氧酸酯（6）；这些可用作α-亚甲基-γ-丁内酯（7）和丙烯酸酯衍生物（8）的前体。
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 465 - 470
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——