N-hydroxymethyl-indole-3-carboxaldehyde | 860807-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxymethyl-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；3-formyl-1H-indole-1-ylmethanol；1-(hydroxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 860807-69-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SHIUHHYVVBINJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxymethyl-indole-3-carboxaldehyde 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(chloromethyl)-3-formyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  MALONONITRILE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1710234B1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-hydroxymethyl-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇加热转化为具有抗黑色素瘤作用的N-取代低聚物

  摘要：

  全球范围内食用的十字花科蔬菜 (CV) 对健康有益，据信这些益处来自吲哚 3-甲醇 (I3C)，这是一种从吲哚芥子油苷中释放出来的不稳定植物化学物质，但很少有报告描述烹饪对 I3C 反应的影响。在这里，我们提出了西兰花小花中I3C在热促进下直接转化为吲哚衍生物，其独特之处在于通过I3C脱水和I3C二聚而原位形成的3-亚甲基吲哚和甲醛对吲哚核进行β-吲哚基甲基化和β-羟甲基化，从而生成吲哚衍生物。分别为 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM)。每克蒸西兰花小花中发现此类取代吲哚的含量为 0.4–4.6 μg，其中一种新型化合物 -(吲哚-3-基甲基)-3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM-1) 经生物评估可抑制A375 细胞的 IC 值为 1.87 μM。总的来说，该研究揭示了加热对CV中I3C转化的促进作用，并将DIM-1鉴定为抗癌候选药物，从而更新了对I3C及其生物活性衍生物的认识。

  DOI：

  10.1016/j.fochx.2024.101410

文献信息

• Mild Synthetic Approach to Novel Indole-1-Carbinols and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Gloria Zedda、Gabriella Simbula、Michela Begala、Monica Pibiri、Costantino Floris、Mariano Casu、Laura Casu、Graziella Tocco

  DOI：10.1002/ardp.201100104

  日期：2012.3

  A mild and versatile method for the synthesis of some novel indole‐1‐carbinols has been developed via one‐pot reaction of indoles and paraformaldehyde in the presence of an excess of CaO, MgO, ZnO or TiO2. The solvent‐free reaction provided all the indole derivatives in moderate to good yields and short reaction times. Moreover, the effect of some selected indole‐1‐carbinols on cell proliferation of

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。
• Malononitrile compounds and use thereof
  申请人：Mitsudera Hiromasa

  公开号：US20070117854A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A nitrile compound shown by the formula (1) has an excellent pesticidal activity and it is useful as an active ingredient of pesticide.

  化学式（1）所示的腈类化合物具有出色的杀虫活性，并且作为杀虫剂的活性成分非常有用。
• US7541374B2
  申请人：——

  公开号：US7541374B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• MALONONITRILE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1710234B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• Heating conversion of indole-3-carbinol into N-substituted oligomers with anti-melanoma effect
  作者：Jia Cheng Qian、Heng Peng Zhang、Yi Wang、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.fochx.2024.101410

  日期：2024.6

  Cruciferous vegetables (CVs) are globally consumed with some health benefits believed to arise from indole-3-carbinol (I3C), a labile phytochemical liberated from indole glucosinolates, but few reports describe the effect of cooking on I3C reactions. Here, we present heat-promoted direct conversions of I3C in broccoli florets into indole derivatives, which are unique in the -indolylmethylation and -hydroxymethylation

  全球范围内食用的十字花科蔬菜 (CV) 对健康有益，据信这些益处来自吲哚 3-甲醇 (I3C)，这是一种从吲哚芥子油苷中释放出来的不稳定植物化学物质，但很少有报告描述烹饪对 I3C 反应的影响。在这里，我们提出了西兰花小花中I3C在热促进下直接转化为吲哚衍生物，其独特之处在于通过I3C脱水和I3C二聚而原位形成的3-亚甲基吲哚和甲醛对吲哚核进行β-吲哚基甲基化和β-羟甲基化，从而生成吲哚衍生物。分别为 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM)。每克蒸西兰花小花中发现此类取代吲哚的含量为 0.4–4.6 μg，其中一种新型化合物 -(吲哚-3-基甲基)-3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM-1) 经生物评估可抑制A375 细胞的 IC 值为 1.87 μM。总的来说，该研究揭示了加热对CV中I3C转化的促进作用，并将DIM-1鉴定为抗癌候选药物，从而更新了对I3C及其生物活性衍生物的认识。