1-(ω-bromopentyl)uracil | 60483-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(ω-bromopentyl)uracil
• 英文别名: 1-(5'-bromopentyl)uracil；1-(5-Bromopentyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 60483-60-5
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: STTAOOQPNCJEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ω-bromopentyl)uracil 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(5'-iodopentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  迈向新的 MraY 抑制剂：尿嘧啶和 5-氨基-5-脱氧核糖基支架的丝氨酸模板

  摘要：

  细菌移位酶 MraY 是开发新抗生素的一个很好的目标，因为它无处不在，并且对细菌生长至关重要。这项工作的目标是合成这种酶的天然抑制剂的简化类似物，以研究这些抑制剂的尿苷部分在生物活性方面的基本特征。因此，目标对映体纯 N-(尿嘧啶基戊基)-β-DO-(5-氨基-5-脱氧核糖基)-L-丝氨酸的结构保留了尿嘧啶和通过丝氨酰模板连接的 5-氨基-5-脱氧核糖部分。该化合物的合成策略依赖于通过丝氨酸衍生物的还原胺化顺序进行的 O-糖基化和 N-烷基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700527
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(ω-bromopentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基查耳酮-尿嘧啶结合物：合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2145-5

文献信息

• Synthesis of some polycyclic noncondensed pyrimidine structures
  作者：V. S. Reznik、I. Sh. Salikhov、Yu. S. Shvetsov、Yu. Ya. Efremov、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1007/bf00702146

  日期：1995.2

  Methods for the synthesis of compounds containing two or more pyrimidine rings linked through aliphatic chains with different numbers of carbon atoms are described.

  描述了合成含有通过具有不同碳原子数的脂肪链连接的两个或多个嘧啶环的化合物的方法。
• NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.70.2239

  日期：1997.9

  Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.

  将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr（n = 3—10）在t-BuOK存在下处理，得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶]，以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱，研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链（如三亚甲基和四亚甲基基团）连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。
• Synthesis of uracil nucleotide analogs with a modified, acyclic ribose moiety as P2Y2 receptor antagonists
  作者：Roland Sauer、Ali El-Tayeb、Marko Kaulich、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.062

  日期：2009.7

  diphosphate yielding the corresponding UTP analogs. Nucleoside analogs with an oxygen atom in the 2′-position, which are more similar to the natural ribosides, were synthesized from silylated uracil and trimethylsilyl iodide-treated 1,3-dioxolane, or 1,3-dioxane, respectively, and subsequently phosphorylated by standard procedures. The nucleotide analogs were investigated in a functional assay at NG108-15

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2
• 1<i>H</i> -1,2,3-triazole-tethered uracil-ferrocene and uracil-ferrocenylchalcone conjugates: Synthesis and antitubercular evaluation
  作者：Amandeep Singh、Christophe Biot、Albertus Viljoen、Christian Dupont、Laurent Kremer、Kewal Kumar、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12908

  日期：2017.6

  Copper-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition has been utilized for preparing a series of 1H-1,2,3-triazoles with the purpose of probing structure-activity relationships among a uracil-ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies revealed an improvement in activity with the introduction of a ferrocene nucleus among N-alkylazido-uracil precursors, with a preference

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。
• Reaction of Na salts of some hydroxypyrimidines with ?, ?-dibromoalkanes
  作者：V. S. Reznik、I. Sh. Salikhov、Yu. S. Shvetsov、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00949232

  日期：1980.11