2,3,3,7-tetramethyl-3H-indole | 58060-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3,7-tetramethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3,7-tetramethylindole
• CAS: 58060-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HFMNZHUUXLAXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,7-tetramethyl-3H-indole 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,3,7-tetramethyl-2-methylidene-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 邻甲基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3,3,7-tetramethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘促进多米诺氧化环化反应，通过sp3 CH官能团一键合成新型熔融四环喹喔啉荧光团。

  摘要：

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903688

文献信息

• The Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones Using Aminomethylene Malondialdehydes and 6-Aminouracils
  作者：A. Rashidi、M. M. Baradarani、J. A. Joule

  DOI：10.1002/jhet.2102

  日期：2014.7

  Variously substituted aminomethylene malondialdehydes (2‐(3,3‐dimethylindolin‐2‐ylidene)malondialdehydes) were reacted with some 6‐aminouracils, to give 6‐(3,3‐dimethyl‐3H‐indol‐2‐yl)pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4‐(1H,3H)‐diones in good yields.

  各种取代的氨基亚甲基丙二醛（2-（3，3-二甲基吲哚-2-亚基）丙二醛）与一些6-氨基尿嘧啶反应，得到6-（3，3-二甲基-3 H-吲哚-2-基）吡啶基[ 2,3- [ d ]嘧啶-2,4-（1 H，3 H）-二酮，收率高。
• Agent for dyeing fibers comprising an indoline/indolium derivative
  申请人：——

  公开号：US20030079301A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The object of the present invention is an agent for dyeing fibers obtained by mixing two components and characterized in that one component (component A2) contains at least one carbonyl compound and the other component (component A1) contains at least one indoline derivative of formula (I) or a 3H-indoline derivative of formula (Ia) 1 as well as a multicomponent kit for dyeing and later decolorizing fibers, said kit containing both an agent according to the invention for producing a coloration on the fiber and an agent for the reductive removal of said coloration.

  本发明的对象是一种通过混合两种组分获得的染色纤维的染色剂，其特征在于一个组分（组分A2）含有至少一种羰基化合物，另一个组分（组分A1）含有至少一种式（I）的吲哚衍生物或式（Ia）的3H-吲哚衍生物，以及一种用于染色和后期脱色纤维的多组分套件，该套件包含根据本发明用于在纤维上产生着色的染色剂以及用于还原去除所述着色的染色剂。
• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。
• Konschegg, Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 248
  作者：Konschegg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]-benzoxazines
  作者：A. A. Shachkus、Yu. A. Degutis、A. G. Urbonavichyus

  DOI：10.1007/bf00482508

  日期：1989.5