octyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 160892-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• CAS: 160892-68-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: QNXFZOPXYLIQES-LPNAZMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(2R,3S,4R)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-octyloxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Urata, Kouichi; Yano, Shinji; Takaishi, Naotake, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 3-O-Octyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到octyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Urata, Kouichi; Yano, Shinji; Takaishi, Naotake, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude du réarrangement de Beckmann des sels d'OTDP des oximes de cétones aromatiques et applications en synthèse
  作者：Sylvie Thiebaut、Christine Gerardin-Charbonnier、Claude Selve

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01122-3

  日期：1999.1

  bdBeckmann rearrangement of OTDP salts of oximes of aromatic ketones and synthetic applications. Reaction between tris(dimethylamino)-phosphine, carbon tetrachloride and oximes of ketones leads to the corresponding Oximoxy-Tris-(Dimethylamino)-Phosphonium salts (OTDP salts), which are isolated in the form of hexafluorophosphates. These salts are solid and stable except if they are completely dehydrated

  bdBeckmann重排芳香酮肟的OTDP盐及其合成应用。三（二甲基氨基）膦，四氯化碳与酮肟之间的反应生成相应的肟基-三（-二甲基氨基）-膦盐（OTDP盐），其以六氟磷酸盐的形式分离。这些盐是固体且稳定的，除非它们已完全脱水。在非极性溶剂（如CHCl 3）中的溶液，在室温下进行贝克曼重排。动力学和机理已通过NMR进行了研究。我们定义了捕获在重排中形成的阳离子中间体的条件，该条件导致使用an糖的半缩醛羟基作为亲核试剂有效地合成and并获得糖苷结构。