(3aR,7R,7aS)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexahydro-1H-indol-2(3H)-one | 1609179-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexahydro-1H-indol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS*,7aS*,7aS*)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one；3a,7a-cis-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindol-2-one；7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3ar,7ac)-octahydro-indol-2-one；2-Oxo-7c-(3,4-methylendioxy-phenyl)-2,3,3ar,4,5,6,7,7ac-octahydro-indol
• CAS: 1609179-74-9；63765-14-0；63797-13-7；94027-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KVHLVHTZZOIXEF-HFAKWTLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexahydro-1H-indol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  乙二醛/硝基炔的不对称催化共轭加成反应：在（+）-α-环烷和手性β-炔酸合成中的应用

  摘要：

  乙醛向多共轭底物硝基二炔和亚硝基炔的催化对映体选择性共轭加成反应已通过有机催化完成。以中等至良好的产率和高对映选择性获得了各种官能化的1，3-烯炔和炔丙基化合物。共轭加成反应的合成效用已在（+）-α-二十二烷的简明全合成和手性β-炔酸的无金属合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol501158b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((7S,8S,9R)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-nitro-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 以73%的产率得到(3aR,7R,7aS)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexahydro-1H-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醛/硝基炔的不对称催化共轭加成反应：在（+）-α-环烷和手性β-炔酸合成中的应用

  摘要：

  乙醛向多共轭底物硝基二炔和亚硝基炔的催化对映体选择性共轭加成反应已通过有机催化完成。以中等至良好的产率和高对映选择性获得了各种官能化的1，3-烯炔和炔丙基化合物。共轭加成反应的合成效用已在（+）-α-二十二烷的简明全合成和手性β-炔酸的无金属合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol501158b

文献信息

• Potential intermediate, (±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-<scp>B</scp>-nor-6,7a-secolycorin-5-one for synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid lycorine: formal and total syntheses of (±)-lycorine
  作者：Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Keisuke Kamei、Minoru Taguchi、Takashi Nagao、Kiyoshi Iwaoka、Shohei Sawaki、Bunsuke Umezawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/p19960000571

  日期：——

  Formal and total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloid, (±)-lycorine 1, were achieved by new synthetic routes via(±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one 32. Namely, stereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of triene ester 5 afforded, in good yield, the cis-lactone 6, which was converted into β(stereochemical)-hydroxy-γ-lactam 23. Oxidation of silyl ether

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。
• Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Naoshi Fukuyama、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0341905

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.
• An alternative synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycoranes
  作者：Bunsuke Umezawa、Osamu Hoshino、Shohei Sawaki、Seiichi Sato、Naganori Numao

  DOI：10.1021/jo00862a025

  日期：1977.12
• <b>Stereoselective Syntheses of <b><i>d,l</i></b>-α- and β-Lycoranes</b>
  作者：Richard K. Hill、John A. Joule、Larry J. Loeffler

  DOI：10.1021/ja00883a064

  日期：1962.12