3a,7a-cis-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindole | 74642-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3a,7a-cis-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindole
• 英文别名: 7c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3ar,7ac)-octahydro-indole；7c-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2,3,3ar,4,5,6,7,7ac-octahydro-indol
• CAS: 74642-61-8；82281-31-0；82281-32-1；82281-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZFPOVSIUOKDXSH-HCKVZZMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,7a-cis-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindole 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  立体控制获取对映体7取代的顺式和反式八氢吲哚

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与3-取代的2-氧代环己烷乙酸酯的立体异构混合物（外消旋物，顺式/反式）立体缩合，可选择性地得到三环恶唑啉酮内酰胺，从中可通过直接控制的方法以立体方式形成对映体纯的7-取代的八氢吲哚并具有多种立体化学模式已经开发了。该方法已经成功地应用于合成（+）-α-番石榴烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02861
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-octahydro-indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 生成 3a,7a-cis-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane的短而立体定向合成

  摘要：

  （±）-α-环戊烷（4）由市售的3,4-（亚甲二氧基）苯基乙腈（7）以五步立体定向合成。关键步骤涉及分子内不稳定的亚胺基亚胺-烯烃[3 + 2]环加成反应6 → 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91213-4

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Total Synthesis of (+)-α-, (+)-β-, (+)-γ-, and (−)-δ-Lycorane
  作者：Tian-Yuan Zhang、Lu-Yue Zhang、Xiao Liang、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00905

  日期：2022.4.22

  The first collectively asymmetric total synthesis of all members of lycorane, including (+)-α, (+)-β, (+)-γ, and (−)-δ, in a catalytic manner has been achieved. The cornerstone of this synthesis features an asymmetric, stereodivergent Ir/amine dual catalytic α-allylation of 2-phthalimidoacetaldehyde.

  已经实现了第一次以催化方式对所有成员的 lycorane 进行集体不对称全合成，包括 (+)-α、(+)-β、(+)-γ 和 (-)-δ。该合成的基石具有不对称、立体发散的 Ir/胺双催化 α-烯丙基化 2-邻苯二甲酰亚胺基乙醛。
• Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Naoshi Fukuyama、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0341905

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.
• Suprafaciality of Thermal N-4-Alkenylhydroxylamine Cyclizations: syntheses of (.+-.)-.alpha.-Lycorane and (+)-Trianthine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alan C. Spivey、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja00086a060

  日期：1994.4
• <b>Stereoselective Syntheses of <b><i>d,l</i></b>-α- and β-Lycoranes</b>
  作者：Richard K. Hill、John A. Joule、Larry J. Loeffler

  DOI：10.1021/ja00883a064

  日期：1962.12