(S)-2,3-Dimethyl-4-(phenylthio)-2-butanol | 114694-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2,3-Dimethyl-4-(phenylthio)-2-butanol
• 英文别名: (3S)-2,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 114694-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: QSWHCLXOAPJFAP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-Dimethyl-4-(phenylthio)-2-butanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-2,3-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-2-<(2'-tetrahydrofuranyl)oxy>butane
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2,3-Dimethyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-2-ol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2,3-Dimethyl-4-(phenylthio)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132