8,8'-di-tert-butyl 1-methyl (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-1'-methyl-1',2,2',3,3',8'a-hexahydro-1H,8'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,8,8'(8aH)-tricarboxylate | 1380315-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,8'-di-tert-butyl 1-methyl (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-1'-methyl-1',2,2',3,3',8'a-hexahydro-1H,8'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,8,8'(8aH)-tricarboxylate
• CAS: 1380315-89-8
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₆
• 分子量: 590.72
• InChiKey: QPHLMYZIICFRMU-SWWUGJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-di-tert-butyl 1-methyl (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-1'-methyl-1',2,2',3,3',8'a-hexahydro-1H,8'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,8,8'(8aH)-tricarboxylate 在 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+)-Chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  双氧吲哚的双迈克尔反应催化不对称全合成烟嘌呤，叶黄嘌呤和花氨酸

  摘要：

  直接进入：通过催化对映异构和非对映选择性的双迈克尔反应，建立了位阻邻季碳立体中心，提供了直接接触二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的途径。Mn（4-氟苯甲酸酯）2 /席夫碱配合物和Mg（OAc）2 /苯甲酸体系用作催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201201132
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (3R,3′R)-3,3′-bis(2-nitroethyl)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindoline]-1,1′-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 8-(tert-butyl) 1-methyl (3aR,8aS)-3a-((R)-3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate 、 8,8'-di-tert-butyl 1-methyl (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-1'-methyl-1',2,2',3,3',8'a-hexahydro-1H,8'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,8,8'(8aH)-tricarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  双氧吲哚的双迈克尔反应催化不对称全合成烟嘌呤，叶黄嘌呤和花氨酸

  摘要：

  直接进入：通过催化对映异构和非对映选择性的双迈克尔反应，建立了位阻邻季碳立体中心，提供了直接接触二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的途径。Mn（4-氟苯甲酸酯）2 /席夫碱配合物和Mg（OAc）2 /苯甲酸体系用作催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201201132