N1,N4-bis(2-(((4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)amino)-2-oxoethyl)succinamide hydrochloride | 103499-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N1,N4-bis(2-(((4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)amino)-2-oxoethyl)succinamide hydrochloride
• CAS: 103499-94-1
• 化学式: C₄₈H₆₀N₆O₁₀*2ClH
• 分子量: 953.96
• InChiKey: DKMMPQJZKPRLFB-ZVQZDBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  222.26
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  succinyl bis 、 (5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N1,N4-bis(2-(((4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)amino)-2-oxoethyl)succinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿片激动剂和拮抗剂二价配体。间隔区长度与多种阿片受体的选择性之间的关系。

  摘要：

  合成了含有与不同长度的间隔基连接的羟吗啡胺或纳曲胺药效团的二价配体，并评估了它们在mu，κ和δ阿片样受体上的选择性。羟吗啡胺二价配体（1-8）在电刺激的豚鼠回肠纵向肌肉制剂（GPI）上起mu激动剂的作用。在这些系列中，赋予峰值激动剂活性的间隔基总共包含四个甘氨酰单元（n = 2）。对豚鼠脑膜的结合研究表明，在mu受体处，定性相似的谱是间隔子长度的函数。同样，随着间隔物的延长，δ受体选择性也增加。纳曲胺二价配体（9-13）以与激动剂系列相同的最佳间隔区长度（n = 2）有效拮抗GPI中的mu受体激动剂吗啡。然而，κ酮受体激动剂乙基酮唑嗪的峰值拮抗作用发生在含有最短间隔基（n = 0）的二价配体9上，发现9是该系列中选择性最高的κ拮抗剂。虽然受体结合在GPI中与kappa拮抗剂的活性大致相似，但在μ阿片受体上未观察到结合与拮抗剂活性之间的相关性。讨论了这些结果的可能意义。在μ阿片受体上未观察到

  DOI：

  10.1021/jm00160a010