4-(3-formyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile | 934290-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-formyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-formylindol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 934290-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: ZUXJRADFZNSPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-formyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到1-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-溴苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(3-formyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮化碳负载的铜纳米颗粒复合材料：杂芳族化合物的N-芳基化反应的异相催化剂†

  摘要：

  已发现石墨碳氮化物负载的铜纳米颗粒复合材料（Cu–gCN）是杂芳族体系（吡咯，吡唑和取代的吲哚）和苯甲酰胺分子的N-芳基化反应的活性催化剂，具有较高的产品选择性和良好的选择性。使用取代的芳基溴化物作为偶联伙伴可达到极好的收率。氮化碳的插入结构和胺官能团阻止了反应过程中催化活性铜物质的聚集，可循环性研究表明催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/c6nj03584a

文献信息

• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Rh(III)-Catalyzed C–H Activation: A Facile Access to Diverse Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xingyan Liu、Xiaoyu Li、Hu Liu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01171

  日期：2015.6.19

  The aldehyde group has been developed for the first time as a traceless directing group to promote regioselective Rh(III)-catalyzed C-H activation/cyclization of indolyl aldehydes with alkynes. This protocol streamlines access to a variety of appealing indolo[1,2-a]quinoline structures. As illustrative examples, a concise three-step synthesis of indolo[1,2-a]quinoline-based sensitizers is accomplished that exhibits the potential of C-H activation in the construction of organic optoelectronic materials.
• US7947707B2
  申请人：——

  公开号：US7947707B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] COMPOUNDS BASED ON FOUR AROMATIC RINGS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE QUATRE CYCLES AROMATIQUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：CEREP

  公开号：WO2007071840A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to novel compounds, to the preparation thereof and to uses, in particular therapeutic uses, thereof. It relates more particularly to derived compounds which have at least four aromatic rings, to the preparation thereof and to uses thereof, in particular in the field of human or animal health. These compounds have in particular a certain affinity for neuropeptide Y, NPY, biological receptors, and more particularly for NPY Y1 receptors, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds according to the invention are preferably NPY antagonists, and can therefore be used in the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to the preparation thereof and to uses thereof, and also to methods of treatment using said compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés, leur préparation et leurs utilisations, notamment thérapeutiques. Elle concerne plus particulièrement des composés dérivés présentant au moins quatre cycles aromatiques, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine de la santé humaine ou animale. Ces composés ont en particulier une certaine affinité pour les récepteurs biologiques du neuropeptide Y, NPY et plus particulièrement pour les récepteurs NPY Yl, présents dans les systèmes nerveux central et périphérique. Les composés selon l'invention sont préférentiellement des antagonistes de NPY, et sont donc utilisables dans le traitement thérapeutique ou prophylactique de tout désordre impliquant NPY. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, leur préparation et leurs utilisations, ainsi que des méthodes de traitement utilisant lesdits composés.
• A carbon nitride supported copper nanoparticle composite: a heterogeneous catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic compounds
  作者：Debkumar Nandi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c6nj03584a

  日期：——

  nitride supported copper nanoparticle composite (Cu–gCN) has been found to be an active catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic systems (pyrrole, pyrazole, and substituted indole) and benzamide molecules, with high product selectivity and good to excellent yields, using substituted aryl bromide as a coupling partner. The intercalated structure and the amine functional group of the carbon nitride

  已发现石墨碳氮化物负载的铜纳米颗粒复合材料（Cu–gCN）是杂芳族体系（吡咯，吡唑和取代的吲哚）和苯甲酰胺分子的N-芳基化反应的活性催化剂，具有较高的产品选择性和良好的选择性。使用取代的芳基溴化物作为偶联伙伴可达到极好的收率。氮化碳的插入结构和胺官能团阻止了反应过程中催化活性铜物质的聚集，可循环性研究表明催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1932833B1

  公开（公告）日：2012-08-01