(S)-4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 878049-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• CAS: 878049-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: PHXHTGJKPOMILT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-(2'-thienyl)acrylophenone 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.5h， 以86%的产率得到(S)-4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化硝基甲烷与烯酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  以“ Sc”形式存在：将查尔酮和“肉桂酮”衍生物不对称共轭加成到硝基甲烷中，是通过使用简单有效的scan（III）-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂实现的（参见方案） ）。在2-5 mol％的催化剂负载下，形成的相应产物的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee > 99％  ）都非常好。

  DOI：

  10.1002/chem.201000688

文献信息

• High pressure-assisted low-loading asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitroalkanes to chalcones
  作者：Agnieszka Cholewiak、Kamil Adamczyk、Michał Kopyt、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c8ob00561c

  日期：——

  to 9 kbar) allows for relatively fast (1–5 h) and highly enantioselective 1,4-addition of nitromethane and 2-nitropropane to chalcones at room temperature with substantial reduction of catalyst loading (0.2–1 mol% of cinchona alkaloid-based thioureas and squaramides). Various γ-nitroketones were obtained at 9 kbar with high yield and enantioselectivity (up to 98%), whereas in control experiments at atmospheric

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。
• Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Bifunctional Thioureas and Mechanistic Insight
  作者：Bai-Lin Li、Yi-Feng Wang、Shu-Ping Luo、Ai-Guo Zhong、Zhao-Bo Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900932

  日期：2010.2

  A highly enantioselective Michael reaction of aromatic ketones with nitroolefins was accomplished in the presence of a chiral bifunctional primary amine―thiourea catalyst and 4-nitrobenzoic acid as the co-catalyst; the corresponding adducts were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 98 %). The catalytic mechanism of the Michael reaction was confirmed through the

  在手性双官能伯胺-硫脲催化剂和4-硝基苯甲酸作为助催化剂存在下，芳香酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应；以优异的对映选择性（高达 99 % ee）和产率（高达 98 %）获得了相应的加合物。迈克尔反应的催化机理通过对反应中间体的 ESI-MS 检测和硫脲和硝基烯烃之间氢键的 1 H NMR 检测得到证实。DFT 计算表明，硫脲的手性部分显着影响了加合物的产率和对映选择性，这与观察到的实验结果相对应。
• The Catalytic Efficiency of Isosteviol Derived Bifunctional Primary Amine-Squaramide on Michael Additions of Acetophenone to Nitroalkenes
  作者：Yu-Xia Liu、Zhi-Wei Ma、Chuan-Chuan Wang、Qian Li、Wen-Peng Mai

  DOI：10.2174/1570178619666220112124054

  日期：2022.8

  The isosteviol derived bifunctional primary amine-squaramide organocatalysts were applied in the Michael addition between nitroalkenes and acetophenone. The conjugate addition isomers of two configurations were observed with high yields (up to 93% yield) and good enantioselectivity (up to 91% ee) at room temperature.

  摘要：本文中使用了以异甘草酸为基础的双官能团一次胺-苯并二酮有机催化剂，在硝基烯烃和苯乙酮的Michael加成反应中应用。在室温下观察到两种构型的共轭加成异构体，收率高（高达93%）且对映选择性良好（高达91% ee）。