4-(hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile | 1190763-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1190763-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HKBBXHPOHHFCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile 在 BOC-甘氨酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 333.0h， 生成 4-((1R,3R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的多取代环戊烯[b]吲哚的多步一锅合成

  摘要：

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107308
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(hydroxy(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Qi-Xiang Guo、Yun-Gui Peng、Jin-Wei Zhang、Liu Song、Zhang Feng、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol901892s

  日期：2009.10.15

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).