N-(p-nitrobenzoyl)indole-3-carboxaldehyde | 126592-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzoyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzoyl)indole-3-carbaldehyde；1-(4-Nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 126592-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: NYFTXUZGBLOIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-2-nitrophenyl)sulfanylaniline 、 N-(p-nitrobenzoyl)indole-3-carboxaldehyde 以72%的产率得到[3-[[4-(5-bromo-2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]iminomethyl]indol-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  El-Ezbawy, Samia R.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 285 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 Aliquat 337 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到N-(p-nitrobenzoyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  编程用于扭转激活酰胺键水解的催化抗体。

  摘要：

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3

  DOI：

  10.1002/chem.200204620

文献信息

• A Catalytic Antibody Programmed for Torsional Activation of Amide Bond Hydrolysis
  作者：Ranjana Aggarwal、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sabrina Buchini、Alfonso Colombatti、Francesca Dinon、Vinicio Galasso、Stefano Norbedo

  DOI：10.1002/chem.200204620

  日期：2003.7.7

  transition state for hydrolysis of a distorted amide, accelerates the hydrolysis of the corresponding amides 1 a-3 a by a factor of 10(3) at pH 8. The mechanisms of both the uncatalyzed and antibody-catalyzed reactions were studied. Between pH 8 and 12 the uncatalyzed hydrolysis of N-toluoylindoles 1 a and 3 a shows a simple first-order dependence on [OH(-)], while hydrolysis of 3 a is zeroth-order

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3
• El-Ezbawy, Samia R.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 285 - 290
  作者：El-Ezbawy, Samia R.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.

  DOI：——

  日期：——