(S)-3-allyl-4,6-dibromo-3-hydroxyindolin-2-one | 1309578-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-4,6-dibromo-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1309578-06-0
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: JBJBDEQSHXDKLU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indoline-2,3-dione 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 (S)-N-(3-(tert-butyl)-2-hydroxybenzyl)-1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-aminium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  [FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS

  摘要：

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。

  公开号：

  WO2013131043A1

文献信息

• A highly enantioselective Hg(<scp>ii</scp>)-catalyzed Sakurai–Hosomi reaction of isatins with allyltrimethylsilanes
  作者：Zhong-Yan Cao、Jia-Sheng Jiang、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02582f

  日期：——

  A chiral complex derived from (S)-difluorophos and Hg(OTf)₂ is identified as a powerful catalyst for the Sakurai–Hosomi reaction of isatins with allyltrimethylsilane, allowing the facile synthesis of valuable building blocks 3-allyl-3-hydroxyoxindoles in up to 97% ee, with only 0.5–1.0 mol% of catalyst loading.

  从（S）-二氟膦和Hg(OTf)2衍生的手性配合物被确定为Sakurai-Hosomi反应的强力催化剂，用于isatins与烯丙基三甲基硅烷的反应，可轻松合成有价值的3-烯丙基-3-羟基喹啉酮建筑块，其ee值高达97%，仅需0.5-1.0 mol%的催化剂负载。
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.