1-<<1R-(1α,2α,3α,4β)>-2-fluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 110612-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<<1R-(1α,2α,3α,4β)>-2-fluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 110612-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FIN₂O₄
• 分子量: 370.119
• InChiKey: STXDORUBUHNYGZ-PDVZPSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,2R,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-fluoro-cyclopentyl)-3-((E)-3-ethoxy-acryloyl)-urea 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 1-<<1R-(1α,2α,3α,4β)>-2-fluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030