acetone-d2 | 31590-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetone-d2
• 英文别名: 1,1-dideuterio-propan-2-one；Dideutero-aceton；Deutero-deutero-acetone；1,1-dideuteriopropan-2-one
• CAS: 31590-78-0
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 60.0642
• InChiKey: CSCPPACGZOOCGX-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone-d2 以50%的产率得到[1-14C]乙酰基
  参考文献：
  名称：

  同位素敏感的简并[1,3]-氢迁移与竞争性烯醇-酮互变异构

  摘要：

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902176
• 作为产物：
  描述：

  生成 acetone-d2
  参考文献：
  名称：

  同位素敏感的简并[1,3]-氢迁移与竞争性烯醇-酮互变异构

  摘要：

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902176

文献信息

• Combined deuterium nuclear magnetic resonance and mass-spectrometric studies of the exchange reactions of ketones over supported metal catalysts
  作者：Christopher G. Pope、Charles Kemball、Gordon S. McDougall

  DOI：10.1039/ft9908600747

  日期：——

  in conjunction with mass spectrometry to study the exchange reaction of the ketones acetone, butan-2-one and cyclopentanone over a variety of supported metal catalysts. In many of the experiments simple, random, stepwise exchange was prevalent. However, in certain instances multiple exchange occurred. For butan-2-one and cyclopentanone this multiple exchange was essentially limited to the protons on

  氘核磁共振光谱已与质谱结合使用，以研究酮丙酮，丁-2-酮和环戊酮在各种负载型金属催化剂上的交换反应。在许多实验中，普遍进行简单，随机，逐步的交换。但是，在某些情况下会发生多次交换。对于丁-2-酮和环戊酮，该多次交换基本上限于与羰基相邻的碳原子上的质子，而对于丙酮，注意到强烈倾向于仅交换为单个甲基。伴随丙酮的多次交换，丙二醇进行了一些氢化反应，其中大部分醇是通过添加D 2形成的横跨碳氧双键不同时交换成甲基，提示独立η 1和η 2分别用于交换和加氢反应吸附丙酮表面中间体。
• The Effect of Surface Hydroxyl Groups upon the Deactivation of Excited Triplet Acetone Adsorbed on Porous Vycor Glass
  作者：Masakazu Anpo

  DOI：10.1246/cl.1987.1221

  日期：1987.6.5

  H-D exchange between deuterated surface hydroxyl groups and excited triplet acetone has been observed on porous Vycor glass, proceeding via a surface hydroxyl group-assisted photoenolization of acetone. This chemical process evidences that surface hydroxyl groups play a significant role in determining the fate of the excited triplet acetone adsorbed on Vycor glass by a strong hydrogen bonding.

  在多孔 Vycor 玻璃上观察到氘化表面羟基和激发的三线态丙酮之间的 HD 交换，通过丙酮的表面羟基辅助光烯醇化进行。这种化学过程证明，表面羟基在决定通过强氢键吸附在 Vycor 玻璃上的激发三线态丙酮的命运方面起着重要作用。