2-[2-(Propan-2-yl)phenoxy]benzoic acid | 1036554-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(Propan-2-yl)phenoxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-propan-2-ylphenoxy)benzoic acid
• CAS: 1036554-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12615716
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IXEXADDSRPAPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(Propan-2-yl)phenoxy]benzoic acid 在 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-(Propan-2-yl)phenoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Reductive C(aryl)—Si <scp>Cross‐Coupling</scp> of Diaryl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Pei Liu、Baowei Wu、Xuefeng Cong、Jie Kong

  DOI：10.1002/cjoc.202300593

  日期：2024.3.15

  shows high activity in the successive cleavage of unactivated C(aryl)—O bonds of diaryl ethers and strong electrophilic Si—Cl bonds of chlorosilanes, allowing their cross-coupling in a reductive fashion. The low-valent iron species generated in situ by reduction of FeCl2 with iPrMgCl was proposed, which prefers to initially cleavage the C(aryl)—O bond of diaryl ethers with the chelation help of an o-amide

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。