(S)-(+)-4-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol | 1309861-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(+)-4-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-phenyl-but-3-yn-2-ol；(2S)-4-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1309861-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: GLGHZOYSCDKIFC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-4-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔化锂作为炔基化试剂，用于由对萘二甲酸锂催化的酮的对映体选择性炔基化。

  摘要：

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c1cc10734h

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。