methyl (R)-N-acetylindoline-2-carboxylate | 110592-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-N-acetylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-methyl 1-acetylindoline-2-carboxylate；1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-acetyl-2,3-dihydro-, methyl ester, (R)-；methyl (2R)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 110592-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OLNXWFGVNGEHRF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-indoline 2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ 4-二甲氨基吡啶 、 chiral ferrocene-based 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl (R)-N-acetylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Heteroannulation of 1,3-Dienes by Functionally Substituted Aryl Iodides
  作者：Shu-Sen Chen、Jing Meng、Yu-Hui Li、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01611

  日期：2016.10.7

  The first enantioselective heteroannulation of 1,3-dienes by 2-iodoanilines and 2-iodobenzylic alcohols is described. The application of a BINOL-derived phosphoramidite ligand bearing electron-withdrawing substituents is the key to obtaining high enantioselectivity. This protocol provides an efficient way to access optically active chiral indolines and isochromans from readily available starting materials

  描述了2-碘苯胺和2-碘苄基醇对1，3-二烯的第一次对映选择性杂环化。带有吸电子取代基的BINOL衍生的亚磷酰胺配体的应用是获得高对映选择性的关键。该协议提供了一种从容易获得的起始原料中获取旋光手性二氢吲哚和异色团的有效方法。
• Asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles catalyzed by rhodium complexes of BINOL-derived phosphoramidites
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.017

  日期：2010.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles using monodentate phosphoramidites as ligands was examined. Full conversion and 74% ee, were obtained with a catalyst based on PipPhos. The use of a catalytic amount of base is necessary for activity; best results were obtained with Cs2CO3.

  研究了使用单齿亚磷酰胺作为配体的铑催化的2-取代的N-保护的吲哚的不对称氢化。用基于PipPhos的催化剂获得完全转化和74％ee。为了活性，必须使用催化量的碱。Cs 2 CO 3可获得最佳结果。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja001271c

  日期：2000.8.1
• Ramos Tombo, Gerardo M.; Schaer, Hans-Peter; Ghisalba, Oreste, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1833 - 1838
  作者：Ramos Tombo, Gerardo M.、Schaer, Hans-Peter、Ghisalba, Oreste

  DOI：——

  日期：——