3-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[f]indole-2-carbaldehyde | 1315477-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[f]indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylbenzo[f]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1315477-62-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: XMXSNOBULSJQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 N-甲基吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-phenyl-1-tosyl-1H-benzo[f]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ols在水中的环化反应，无金属合成1 H-吲哚-2-甲醛。（R）-calindol的形式合成

  摘要：

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.032

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of 1-(2-(Tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to 1<i>H</i>-Indole-2-carbaldehydes and (<i>E</i>)-2-(Iodomethylene)indolin-3-ols
  作者：Prasath Kothandaraman、Srinivasa Reddy Mothe、Sharon Si Min Toh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo201208e

  日期：2011.10.7

  )indolin-3-ols by gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols with N-iodosuccinimide (NIS) is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a wide variety of substrates, affording the corresponding products in good to excellent yields (70–99%). The mechanism is suggested to involve activation of the alkyne moiety of

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。