O²-methyl-D-galactonic acid-4-lactone | 92659-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O²-methyl-D-galactonic acid-4-lactone
• 英文别名: O²-Methyl-D-galactonsaeure-4-lacton；Galactonic acid, 2-O-methyl-, I(3)-lactone；(3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 92659-93-3
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: CHBRXYOCCOONJH-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-Methyl-β-D-galactopyranose 在 水 、 溴 作用下， 生成 O²-methyl-D-galactonic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  100.达姆森口香糖的组成。第三部分 甲基化的达姆森口香糖的水解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000506

文献信息

• Novobiocin II. Die Synthese der 3-O-Carbamoyl-noviose
  作者：B. P. Vaterlaus、J. Kiss、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19640470207

  日期：——

  The synthesis of 3-O-carbamoyl-noviose, the carbohydrate of the antibiotic novobiocin, is described. Starting with D-glucose the synthesis comprises a number of steps (1–5) up to the important intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-D-galactono-γ-lactone (5), which was obtained by an intramolecular WALDEN inversion of 3,5,6-tri-O-benzyl-4-O-mesyl-2-O-methyl-D-glucono-N-methylamide (4). Compound

  描述了抗生素新霉素的3-O-氨基甲酰基-新戊酸酯的合成。与d-葡萄糖合成起始包括多个步骤（1 - 5）到重要中间体3,5,6-三-O-苄基-2-O-甲基d半乳糖γ内酯（5）通过分子内WALDEN反演3,5,6-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-2-O-甲基-D-葡萄糖酸-N-甲基酰胺获得（4）。化合物5显示了相对于新生糖的不对称中心的正确空间排列。连续转换（6 - 10）导致的noviose和最后合成（9 - 14）生成甲基3-O-氨基甲酰基-α-novioside，这与通过酸催化抗生素新霉素的甲醇分解制得的物质相同。