methyl 5-(3-formylphenyl)thiazole-4-carboxylate | 1362690-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3-formylphenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-formylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；methyl 5-(3-formylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1362690-91-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: GYBVVPQQVMVWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-噻唑甲酸甲酯 、 间溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到methyl 5-(3-formylphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机构选型区域控制在基本辅助，钯催化直接Ç ？H与卤化物的偶联：恶唑和噻唑-4-羧酸盐的第一种方法

  摘要：

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201101615