Acrylic acid but-2-ynyl ester | 16277-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid but-2-ynyl ester
• 英文别名: But-2-ynyl prop-2-enoate
• CAS: 16277-77-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ISPKMGNOCNJIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid but-2-ynyl ester 、 苯甲酰氯 在 Wilkinson's catalyst 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到but-2-ynyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的还原性Reformatsky-Honda反应：1,3-二羰基化合物和β-羟基酯的简便形成

  摘要：

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100463

文献信息

• A catalytic role of Cu(II) for conjugate addition of grignard reagents. A completely different behavior from organocuprates.
  作者：Youji Aoki、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88514-7

  日期：1990.1

  Different from lithium dialkylcuprates, Cu(II) catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to allylic esters of α,β-unsaturated carboxylates has been effected in the presence of TMS-Cl, and the resulting allyl silyl keteneacetals further undergo rearrangement to afford 2-allyl 3-alkyl carboxylic acids in good yields.

  与二烷基铜酸锂不同，在TMS-Cl的存在下，Cu（II）催化了格氏试剂向α，β-不饱和羧酸酯的烯丙基酯的共轭加成反应，所得的烯丙基甲硅烷基烯酮缩醛进一步进行重排生成2-烯丙基3-烷基羧酸产率高。
• AOKI, YOUJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDPON LETT. , 31,(1990) N1, C. 7457-7460
  作者：AOKI, YOUJI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Chiral agent for liquid crystal, liquid crystal composition and polymer, as well as filter for optical recording medium, optical recording medium and color filter liquid for crystal
  申请人：Yumoto Masatoshi

  公开号：US20070228325A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The chiral agent used for liquid crystal according to the present invention comprises a phosphoric acid amide represented by General Formula (1) below: in General Formula (1), the binaphthyl structure has an axial asymmetry of either (R) or (S); R 1 and R 2 may be identical or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an alkoxy group; R 3 and R 4 may be identical or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
• US7497970B2
  申请人：——

  公开号：US7497970B2

  公开（公告）日：2009-03-03