N,N;-bis(2-butyloctyl)-3,4,9,10-perylene diimide | 1331760-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N;-bis(2-butyloctyl)-3,4,9,10-perylene diimide
• 英文别名: 7,18-Bis(2-butyloctyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1331760-57-6
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂O₄
• 分子量: 727.0
• InChiKey: WIHOJLNVUMBPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N;-bis(2-butyloctyl)-3,4,9,10-perylene diimide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N,N'-bis(2-butyloctyl)-1,7-dibromo-3,4,9,10-perylene diimide
  参考文献：
  名称：

  基于per二酰亚胺和苯并噻二唑的受体-受体共轭共聚物，用于全聚合物太阳能电池

  摘要：

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C

  DOI：

  10.1002/pola.27108
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基辛胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc diacetate 作用下， 以99%的产率得到N,N;-bis(2-butyloctyl)-3,4,9,10-perylene diimide
  参考文献：
  名称：

  基于per二酰亚胺和苯并噻二唑的受体-受体共轭共聚物，用于全聚合物太阳能电池

  摘要：

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C

  DOI：

  10.1002/pola.27108

文献信息

• Electron Acceptors Based on α-Substituted Perylene Diimide (PDI) for Organic Solar Cells
  作者：Donglin Zhao、Qinghe Wu、Zhengxu Cai、Tianyue Zheng、Wei Chen、Jessica Lu、Luping Yu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b04570

  日期：2016.2.23

  Perylene diimide (PDI) derivatives functionalized at the ortho-position (αPPID, αPBDT) were synthesized and used as electron acceptors in non-fullerene organic photovoltaic cells. Because of the good planarity and strong π-stacking of ortho-functionalized PDI, the αPPID and αPBDT exhibit a strong tendency to form aggregates, which endow the materials with high electron mobility. The inverted OPVs employing

  合成了在邻位官能化的二酰亚胺（PDI）衍生物（αPPID，αPBDT），并将其用作非富勒烯有机光伏电池中的电子受体。由于邻官能化的PDI具有良好的平面性和强π堆积性，因此αPPID和αPBDT具有形成聚集体的强烈趋势，这使材料具有较高的电子迁移率。使用基于αPDI的化合物作为受体并使用PBT7-Th作为供体的倒置式OPV的功率转换效率（PCE）值最高：基于αPBDT的器件为4.92％，基于αPPID的器件为3.61％。比其β-取代的对应物βPBDT和βPPID分别高39％和4％。电荷分离研究表明，在基于αPDI的化合物和PTB7-Th之间的界面上，激子离解更有效。