3-methyl-2-phenethyl-1H-indole | 82237-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(2-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 82237-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PBGUCSYSFNBHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)diazenecarboxylate 、 3-methyl-2-phenethyl-1H-indole 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3aR,8aS)-methyl 1-((methoxycarbonyl)amino)-2,3a-dimethyl-8a-phenethyl-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-乙烯基吲哚在催化不对称脱芳基（2+3）环加成反应中的应用

  摘要：

  3-烷基-2-乙烯基吲哚在催化不对称脱芳基环加成反应中的首次应用是通过手性磷酸（CPA）催化（2+3）与偶氮烯烃环加成反应建立的，导致生成带有两个四取代立体中心的手性吡咯并二氢吲哚。产率 (61–96%) 和出色的立体选择性（所有 >95:5 dr，86–99% ee）。该反应实现了3-烷基-2-乙烯基吲哚的首次对映选择性脱芳环加成反应，为该类乙烯基吲哚带来了新的反应性，将丰富3-烷基-2-乙烯基吲哚的化学反应。此外，这种方法为构建带有两个四取代立体中心的对映体富集的吡咯并二氢吲哚骨架提供了一种有用的策略。更重要的是，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01105
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-3-methylindol-2-yl)-1-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  经由3-甲氧基吲哚的2-甲基-3-烷基吲哚的C-2侧链烷基化：

  摘要：

  通过溴化-甲烷分解作用衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲氧基吲哚肾上腺素在C-2甲基上发生碱诱导的烷基化和羟醛缩合。通过用氢化铝锂或锌还原，可以将改性的吲哚烯胺有效地转化为C-2-侧链烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86960-9

文献信息

• VICE, S. F.;GROSS, E. A.;FRIESEN, R. W.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 829-832
  作者：VICE, S. F.、GROSS, E. A.、FRIESEN, R. W.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——