3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-phenylureido)-α-D-glucopyranose | 110336-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-phenylureido)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-(N'-phenyl-ureido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-2-(N'-phenyl-ureido)-2-desoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-(phenylcarbamoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110336-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₉
• 分子量: 424.408
• InChiKey: DASZLWWDSZWMIT-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-phenylureido)-α-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 甲醇 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3-phenylureido)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4

文献信息

• A novel regio- and highly stereoselective anomeric deacetylation of 2-aminosugar derivatives
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91795-7

  日期：1993.2

  2-amino-2-deoxy-glycopyranose derivatives in methanol constitutes a mild and inexpensive protocol for the selective deprotection of these relevant carbohydrate templates. The reaction proceeds with high stereoselectivity and with an almost complete avoidance of by-products.

  硅胶介导的甲醇中过乙酰化的2-氨基-2-脱氧-甘氨酸葡萄糖衍生物的端基异头乙酰化构成了一种温和而廉价的方案，用于这些相关碳水化合物模板的选择性脱保护。该反应以高的立体选择性进行，并且几乎完全避免了副产物。
• Micheel; Drescher, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 668
  作者：Micheel、Drescher

  DOI：——

  日期：——
• Micheel; Lengsfeld, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1246,1253
  作者：Micheel、Lengsfeld

  DOI：——

  日期：——